"Grisaia no Kajitsu" ist eine Anime-Adaption des gleichnamigen Visual Novels und erzählt die Geschichte von Yuuji Kazami, einem ehemaligen Geheimagenten, der sich an der Mihama Academy einschreibt, einer Schule für Schüler mit schwierigen Vergangenheiten. Die Akademie fungiert als Zufluchtsort für Jugendliche, die aufgrund traumatischer Erlebnisse nicht in der Lage sind, ein normales Leben zu führen. Yuuji, der selbst eine düstere Vergangenheit hat, sucht hier nach einem Ort, an dem er zur Ruhe kommen kann.

Die Serie konzentriert sich auf die Interaktionen zwischen Yuuji und fünf weiblichen Mitschülerinnen, die jeweils ihre eigenen tiefgreifenden psychologischen und emotionalen Probleme mit sich tragen. Amane Suou, die älteste der Gruppe, leidet unter Schuldgefühlen aufgrund eines traumatischen Ereignisses in ihrer Vergangenheit. Michiru Matsushima, eine scheinbar fröhliche und lebhafte Schülerin, kämpft mit Identitätsproblemen und einer dissoziativen Persönlichkeitsstörung. Yumiko Sakaki, eine zurückhaltende und verschlossene Schülerin, hat Schwierigkeiten, anderen zu vertrauen, was auf eine gewalttätige Familiensituation zurückzuführen ist. Makina Irisu, die jüngste der Gruppe, zeigt ein kindliches Verhalten, verbirgt jedoch eine komplexe familiäre Dynamik und emotionale Instabilität. Sachi Komine, eine disziplinierte und pflichtbewusste Schülerin, leidet unter Zwangsstörungen, die durch ein traumatisches Ereignis in ihrer Kindheit ausgelöst wurden.

Im Laufe der Serie werden die Hintergründe und Traumata der Charaktere nach und nach enthüllt, wobei Yuuji eine zentrale Rolle bei der Bewältigung ihrer Probleme spielt. Seine Fähigkeiten als ehemaliger Geheimagent kommen zum Einsatz, als er sich mit den emotionalen und physischen Herausforderungen auseinandersetzt, die die Mädchen zu bewältigen haben. Die Handlung wechselt zwischen humorvollen, alltäglichen Szenen an der Akademie und dramatischen, oft düsteren Momenten, in denen die Vergangenheit der Charaktere aufgearbeitet wird.

Die Serie behandelt Themen wie Trauma, Verlust, Schuld und die Suche nach Heilung. Dabei wird die Balance zwischen den persönlichen Geschichten der Charaktere und Yuujis eigener Entwicklung gehalten, die durch seine Interaktionen mit den anderen Schülern vorangetrieben wird. Die Handlung bleibt eng an den Ereignissen des Visual Novels, wobei jedoch aufgrund der begrenzten Episodenanzahl einige Handlungsstränge verkürzt oder vereinfacht dargestellt werden.