Ichabod Crane ist Police Constable in New York im Jahre 1799. Aufgrund seiner ungewöhnlichen Ermittlungsmethoden ist er seinen Vorgesetzten ein Dorn im Auge, und nachdem er in einem Prozess die Meinung äußert, dass ein Angeklagter die Möglichkeit bekommen sollte, sich zu entlasten, wird er vom Richter kurzerhand nach Sleepy Hollow strafversetzt. In dem kleinen Örtchen sind einige Morde geschehen, die Crane aufklären soll – während seine Vorgesetzten sich davon versprechen, die Arroganz des jungen Ermittlers zu brechen.

In Sleepy Hollow angekommen, hört Crane eine höchst ungewöhnliche Geschichte: Ein hessischer Söldner, der im Dienste einer deutschen Prinzessin auf Seite der Briten im amerikanischen Unabhängigkeitskrieg gekämpft hat und letztendlich enthauptet wurde, soll wieder zum Leben erwacht sein und nun als kopfloser Reiter die Einwohner des Ortes scheinbar wahllos ermorden. Crane, der nicht an übernatürliche Phänomene glaubt, ist zunächst der Meinung, dass er mit wissenschaftlichen Methoden eine logische Erklärung finden wird. Hilfe bei seinen Ermittlungen bekommt Ichabod zunächst nur von Katrina van Tassel, der schönen Tochter seines Gastgebers und dem jungen Masbath, dessen Vater ebenfalls ein Opfer des kopflosen Reiters wurde.

Doch sogar als er den toten Masbath ohne Kopf sieht, denkt Crane, die Morde seien von einem Täter aus Fleisch und Blut begangen worden. Das ändert sich erst, als Bürgermeister Phillips vor seinen Augen von dem Hessen enthauptet wird. Nun beginnt Crane zu verstehen, dass es auch noch eine andere Welt gibt, an die er bis jetzt nicht geglaubt hat. Zusammen mit dem jungen Masbath und Katrina Van Tassel beginnt er sich auf die Suche nach dem Grab des Enthaupteten zu machen. Jedoch finden sie dort nur seinen Körper, der Kopf fehlt. Crane stellt die Vermutung auf, dass die Person, die im Besitz seines Schädels ist, auch die Macht über ihn hat, und dass der Hesse solange weitermorden wird, bis er seinen Kopf gefunden hat. Während der Ermittlungen Ichabod Cranes häufen sich die Leichen in Sleepy Hollow. Schließlich kommt Crane zu dem Schluss, dass Baltus Van Tassel, der Vater von Katrina, der Einzige ist, der Macht über den Hessen zu haben scheint.

Katrina wendet sich wegen dieses Verdachts von Ichabod ab. In der Nacht jedoch, als sich die ganze Stadt in der Kirche versammelt, wird Baltus Van Tassel von dem Reiter ohne Kopf mit einem Teil des Kirchenzauns tödlich verletzt und anschließend enthauptet. Daraufhin beschließt Ichabod Crane abzureisen. Er denkt, dass Kathrina für die Morde verantwortlich ist, will dies aus Liebe zu ihr jedoch nicht öffentlich aussprechen. Auf der Reise erkennt er jedoch, dass Katrina nur versuchte die Dorfbewohner und ihn selbst mit Hexerei zu beschützen, woraufhin er beschließt unverzüglich zurückzukehren.

Katrina wurde jedoch inzwischen von dem, der in Wirklichkeit den Schädel und somit die Macht über den Hessen besitzt, entführt: Lady Mary Van Tassel. Der junge Masbeth und Ichabod Crane können Katrina befreien und flüchten vor dem Hessen, worauf eine wilde Verfolgungsjagd beginnt. Jedoch gelingt es Crane, Lady Van Tassel den Schädel des Enthaupteten abzunehmen. Er wirft ihn dem Hessen zu, der ihn sich zurück auf seine Schultern setzt. Kurz darauf reißt er Lady Van Tassel an sich und reitet mit ihr in die Hölle.

Nachdem dieser Albtraum vorbei ist, verlässt Ichabod Sleepy Hollow und kehrt mit Katrina und Masbath nach New York zurück.