佐藤祐介は、中小企業で営業を務めるごく普通の会社員だ。仕事ではそれなりの体裁を保っているものの、休日はもっぱら部屋でゲームをして過ごすリアルなオタクであり、服装にはまったく無頓着。部屋着と外出着の区別もなく、服はただ身を覆うものとしか考えていない。そんなある日、小学校時代の同級生である小田達と同窓会の打ち合わせを兼ねた食事に出かけた祐介は、パーカーにジーンズという普段通りの格好で待ち合わせ場所に向かう。ところが、そこに現れた同級生たちは、年相応にきちんとしたおしゃれな服に身を包んでいた。その姿に強いショックを受けた祐介は、自分の服装に対する疑問と焦りを募らせる。

家に戻った祐介は、自分にはファッションの基礎知識もなければ余分な金銭的余裕もないとすっかり落ち込む。その様子を見かねたのは、同居する妹の佐藤環だった。環は女子大生で、ファッションを趣味として楽しむ一方、生活に無理のない範囲で服を選ぶ現実的な感覚の持ち主。彼女は自分が祐介にコーディネイトを教えると提案し、まずは服を買いに行こうと誘う。祐介は「服を買いに行く服がない」という決まり文句で拒否するが、環はそんな兄を連れて、まったく気負わずに入れるショップとしてユニクロへと向かう。

環の指導は、理論的かつ実践的だ。彼女がまず祐介に手に取らせたのは、黒のスキニーフィットテーパードジーンズだった。全身の印象は下半身で決まるという原則に基づいたこの選択は、早速効果を発揮する。再び同窓会の打ち合わせで友人と会った祐介は、そのジーンズを履いていったところ友人から褒められ、初めて服を着る楽しさを実感する。すっかり気を良くした祐介は、同じジーンズを複数本購入したり、カラフルな服に興味を持ち始めたりと、勢い余って暴走しかける。環はそんな兄を軌道修正しながら、大人の男性としてまずはモノトーンを基本に据えること、足元のアイテムで印象が大きく変わること、店員とのコミュニケーションのコツ、シルエットの重要性など、一つひとつのテーマを具体的な実例とともに教えていく。

物語が進むにつれて、祐介のファッションに対する姿勢は着実に変化する。同窓会本番では、環が選んだ黒のイージージャケットにヘインズのジャパンフィットクルーネックTシャツを合わせたコーディネイトで臨み、周囲から好意的な評価を得る。しかし、自分の服がユニクロであることを明かした際に一人の同級生から否定される経験もする。それでも環の励ましの言葉と、友人の理解に支えられ、自分のファッションに自信を持ち始める。

同窓会をきっかけに、祐介は中学生の頃にファッションについて厳しいダメ出しをされた同級生、樋口リカとも再会する。彼女は相変わらず思ったことをはっきり口にする性格で、祐介は苦手意識を持ちながらも、そのリカと偶然再会し、彼女のファッションに対するストレートな姿勢に触れることで、自分の服への興味がさらに深まっていく。リカは祐介の服好きを見抜き、一緒にショッピングに出かけるようにもなる。この出会いは、祐介のファッションの幅を広げる一方で、彼が予算を忘れて高額なブランド品を大量に購入してしまうといった行き過ぎた行動を引き起こす原因にもなる。環は、兄がリカの影響で自分を見失っていることを指摘し、自分をコントロールすることの大切さを改めて伝える。

シリーズはその後も続き、秋物アウターとしてMA-1を購入するエピソード、洗濯の基本を学ぶ話、冬用のチェスターコート選び、体型に合ったアイテムの探し方、春に向けた差し色の使い方、衣替えと手持ち服の整理、ミリタリーファッションへの挑戦、革靴や腕時計といった小物の選び方、雨の日のコーディネイト、帽子の活用、結婚式の二次会に向けたスマートカジュアルの着こなし、ビッグシルエットといったトレンドへの向き合い方など、日常のあらゆる場面に対応するファッション知識が、祐介の成長とともに描かれる。また、新潟から上京してきたいとこの圭が登場し、大学生の目線でのファッション指南や、片思いをきっかけにした外見の変化といったサブストーリーも展開される。祐介自身は仕事の役割が増える30代を迎え、かつて学んだはずの基本から逆行してしまうこともあるが、その都度、妹や周囲の助けを借りながら、自分らしい服装とは何かを模索し続ける。