Die Anime-Serie "Omiai Aite wa Oshiego, Tsuyoki na, Mondaiji" handelt von der 25-jährigen Chiyo Ogiwara, einer Grundschullehrerin, die unter dem Druck ihrer Familie steht, einen geeigneten Ehepartner zu finden. Ihre Familie arrangiert für sie ein Omiai, ein traditionelles japanisches Treffen zur Heiratsvermittlung. Zu ihrer Überraschung stellt sich heraus, dass ihr potenzieller Ehepartner ihr ehemaliger Schüler, der 17-jährige Ichirou Miyabe, ist. Obwohl Chiyo zunächst schockiert und verwirrt ist, zeigt sich, dass Ichirou ernsthafte Absichten hat und sie umwerben will.

Die Handlung konzentriert sich auf die Entwicklung der Beziehung zwischen Chiyo und Ichirou, wobei die Altersdifferenz und die gesellschaftlichen Erwartungen eine zentrale Rolle spielen. Chiyo steht vor einem inneren Konflikt, da sie sich einerseits von Ichirous Entschlossenheit und Reife angezogen fühlt, andererseits aber auch Bedenken wegen des Altersunterschieds und ihrer Rolle als ehemalige Lehrerin hat. Ichirou hingegen ist selbstbewusst und entschlossen, Chiyo für sich zu gewinnen, und zeigt eine erstaunliche Reife für sein Alter.

Neben der Hauptgeschichte gibt es weitere Charaktere, die die Handlung bereichern. Dazu gehören Chiyos Kollegen und Freunde, die ihre Situation kommentieren und ihr Ratschläge geben, sowie Ichirous Freunde, die seine Gefühle für Chiyo teils unterstützen, teils in Frage stellen. Die Serie thematisiert auch die gesellschaftlichen Erwartungen an Frauen, insbesondere in Bezug auf Heirat und Familienplanung, sowie die Herausforderungen, die mit unkonventionellen Beziehungen einhergehen.

Die Handlung entwickelt sich langsam, mit einem Fokus auf den emotionalen und sozialen Aspekten der Beziehung zwischen Chiyo und Ichirou. Dabei werden sowohl humorvolle als auch ernsthafte Momente eingeflochten, die die Komplexität ihrer Situation verdeutlichen. Die Serie bleibt dabei stets nah an den Charakteren und ihren persönlichen Entwicklungen, ohne sich in übermäßig dramatischen Wendungen zu verlieren.